"Try" được các nhà phê bình âm nhạc đánh giá vô cùng tích cực. Jason Lipshut từ Billboard đã gọi đây là một bài hát "đầy uy quyền" [...] dành cho các cô gái trẻ cùng với việc nhấn mạnh giá trị của bản thân."[5] Emileen Lindner của MTV News cũng đồng quan điểm với Jason, khi gọi đây là một bản "ballad đầy uy lực". Holly Williams của Contact Music gọi nó là "một bài hát pop tuơi sáng cùng với phần giai điệu giản dị một cách không thể phủ nhận, nhưng phần lời nhạc, tuy có phần hơi nhàm chán và trịch thượng, nhưng vẫn tạo được hiệu ứng cao trào cho người nghe. Chính bạn có thể cảm thấy được sự chân thành một cách giản dị của nó và, nói thật đi, Colbie không cần phải cố gắng tí nào."[9] Marcus Floyd từ Renowned for Sound cho rằng Caillat "lại lần nữa gây được cảm hứng ca từ cùng với 'Try', một khía cạnh nhẹ nhàng của cô được hé lộ khi bạn nghe được sự chân thật trong giọng hát của cô ấy khi cô đang thuyết phục bạn không nên cố sức để thuyết phục thiên hạ mà hãy là chính mình."[12] Matt Collar của trang Allmusic chọn bài hát này như là một điểm nhấn của EP.[7]